Në 1912-n përkrahu Esat Pashë Toptanin, ndërsa në 1920-n u rreshtua krah Mustafa Krujës kundër Ahmet Zogut. Pavarësisht mospajtimeve mes tyre, pas ardhjes së Zogut në pushtet, Kupi u bë komandant i Krujës, e më pas major në xhandarmërinë e Durrësit në vitet 1932-1939. Më 7 prill 1939, kur italianët zbarkuan në Durrës, Kupi, i njohur edhe si “Bazi i Canës”, udhëhoqi qëndresën e repartit ushtarak, duke mbajtur qendresë për 36 orë. Me pushtimin e Shqipërisë u largua drejt Stambollit. Në qershor të vitit 1939 familja e tij u internua në Himarë. U rikthye në atdhe gjatë Luftës së Dytë Botërore. Ishte një ndër organizatorët kryesorë të Mbledhjes së Pezës të mbajtur më 16 shtator 1942 dhe u zgjodh anëtar i KANÇ-it. U bë nismëtari Konferencës së Mukjes të mbajtur në datat 1-2 gusht 1943. Duke mos u pajtuar me qëndrimet e Enver Hoxhës, i cili në shtator 1943 hodhi poshtë Marrëveshjen e Mukjes me Konferencën e Labinotit, në 19 nëntor 1943 Kupi u largua nga Kryesia e Këshillit të Përgjithshëm Nacional-Çlirimtar dhe më 21 nëntor formoi Lëvizjen e Legalitetit që mësynte në rikthimin e Mbretit Zog në Shqipëri. Më 24 tetor 1944 u largua nga atdheu. Familjen e la në Shkodër. Djali i vogël, u arrestua më 1945, ndërsa pjesa tjetër e familjes, bashkëshortja e tij dhe vajzat u internuan në Tepelenë e më pas nëpër kampet e Myzeqesë.
